Ông không bao giờ ngại cười lẫn không ngại lấy bản thân mình ra để chọc cười thiên hạ.Ông ta là người nói đầu tiên ở bữa tiệc.Sinatra kể rằng hôm nọ đang ăn tối ở nhà hàng Chasens (ở Hollywood) thì thấy Don Rickles.Herb nhấn giọng: Nhưng thầy chỉ kiểm tra với một cuộc điện thoại.Tính hài hước luôn được hoan nghênh trong các cuộc trò chuyện.Tôi thích gặp gỡ những phụ nữ trẻ trung.Tôi hoạt động trong ngành công nghiệp bóng chày.Một buổi sáng đẹp trời, như thường lệ, vừa nhác thấy Jim là anh chàng hồ hởi: Jim, khỏe không?Cho dù cuộc trò chuyện có thông thoáng cởi mở đến đâu, bạn không thể đụng ai cũng hỏi tọc mạch rằng: Lương anh bao nhiêu? Hoặc mới vừa quen một cô gái mà bạn lại cắc cớ hỏi: Cô nghĩ như thế nào về chuyện phá thai?.Có thể đây không phải là vấn đề chính đáng và cũng không nên khuyến khích.
